2005: la llegada del reguetón

El reguetón surgió a principios de la década de 1990 en los barrios y caseríos de Puerto Rico bajo el nombre de "Underground", circulando inicialmente a través de una economía informal de casetes (mixtapes) grabados por productores pioneros como DJ Playero y DJ Negro. Este género nació como una fusión transnacional híbrida que integraba el hip-hop estadounidense —introducido por la migración circular entre Nueva York y la isla y popularizado por raperos como Vico C— con los ritmos del dancehall jamaiquino y el reggae en español que ya florecía en Panamá con artistas como El General y Nando Boom. Musicalmente, el género se consolidó sobre el ritmo del "Dembow", un patrón rítmico derivado de la canción homónima de Shabba Ranks y adaptado instrumentalmente por productores como Dennis "The Menace" Thompson, sirviendo como vehículo de expresión para una juventud marginada que enfrentaba la censura estatal y la criminalización de sus entornos urbanos.