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Activations en chimie moléculaire - Louis Fensterbank
by Collège de France
Présentation de la chaireLa chimie moléculaire, et plus particulièrement la chimie organique, a une longue histoire au Collège de France avec des personnalités illustres qui ont fortement marqué la discipline (Histoire de la Chimie au Collège de France, Lettre n°26 CdF, J. Livage (2009)). Discipline singulière s'il en est, puisque comme l'a écrit Marcelin Berthelot, « La chimie crée son objet. Cette faculté créatrice, semblable à celle de l'art lui-même, la distingue essentiellement des sciences naturelles et historiques. » (M. Berthelot (1860), La Chimie organique fondée sur la synthèse, Mallet Bachelier, Paris).Effectivement, la créativité est de mise en chimie pour assembler des atomes à l'échelle moléculaire et accéder à des édifices moléculaires fonctionnels et essentiels dans de nombreuses approches transdisciplinaires, des sciences du vivant à celles des matériaux, et qui font progresser la santé publique, l'agriculture et la gestion de l'énergie et des r
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Séminaire - Ilan Marek : Utilisation de carbocations en synthèse stéréosélective
Louis FensterbankActivations en chimie moléculaireCollège de FranceAnnée 2025-2026Séminaire - Ilan Marek : Utilisation de carbocations en synthèse stéréosélectiveIlan MarekUniversité de BordeauxRésuméLa substitution nucléophile sur un centre carboné sp³ constitue l'une des transformations les plus fondamentales et les plus utilisées en chimie organique. Si l'issue stéréochimique d'une réaction SN2 est bien connue – elle s'opère avec inversion de configuration –, son analogue unimoléculaire, la réaction SN1, conduit le plus souvent à des mélanges racémiques. Elle s'accompagne en outre fréquemment de réactions concurrentes indésirables, telles que l'élimination de proton, ainsi que de réarrangements par migration d'hydrure ou d'alkyle. De ce fait, le contrôle de la stéréochimie dans les réactions de type SN1 demeure un défi majeur.Dans cet exposé, nous présentons une stratégie nouvelle, robuste et entièrement prévisible pour contrôler la stéréochimie des processus de type SN1. Cette approche ouvre de nouvelles perspectives pour la synthèse stéréosélective de systèmes acycliques, en s'appuyant sur l'utilisation de carbocations non classiques.Notre méthode permet, dans des réactions SN1 spécifiques, d'orienter la transformation de manière sélective vers une inversion complète ou une rétention totale de configuration. Elle donne ainsi accès à des produits acycliques obtenus sous la forme d'un unique régioisomère, diastéréoisomère et énantiomère, comportant plusieurs centres stéréogènes adjacents. Nous montrerons également comment tirer parti de réarrangements des carbocations, bien documentés, impliquant la rupture de liaisons C–C, afin de former de nouvelles liaisons C–C stéréodéfinies à des positions éloignées du carbocation initial, avec un contrôle stéréochimique intégral, y compris en présence de groupes fonctionnels sensibles.
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06 - Espèces réactives et intermédiaires : Jouer avec les espèces réactives
Louis FensterbankActivations en chimie moléculaireCollège de FranceAnnée 2025-202606 - Espèces réactives et intermédiaires : Jouer avec les espèces réactives
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Présentation de la chaireLa chimie moléculaire, et plus particulièrement la chimie organique, a une longue histoire au Collège de France avec des personnalités illustres qui ont fortement marqué la discipline (Histoire de la Chimie au Collège de France, Lettre n°26 CdF, J. Livage (2009)). Discipline singulière s'il en est, puisque comme l'a écrit Marcelin Berthelot, « La chimie crée son objet. Cette faculté créatrice, semblable à celle de l'art lui-même, la distingue essentiellement des sciences naturelles et historiques. » (M. Berthelot (1860), La Chimie organique fondée sur la synthèse, Mallet Bachelier, Paris).Effectivement, la créativité est de mise en chimie pour assembler des atomes à l'échelle moléculaire et accéder à des édifices moléculaires fonctionnels et essentiels dans de nombreuses approches transdisciplinaires, des sciences du vivant à celles des matériaux, et qui font progresser la santé publique, l'agriculture et la gestion de l'énergie et des r
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