Beautiful Stranger

Los vídeos musicales del álbum mostraron el interés de Madonna por elevar su calidad cinematográfica, incluyendo una complicada dirección artística, cinematografía y argumento con personajes como un cortometraje. Aunque Madonna anteriormente había insertado en sus vídeos su expresión de la sexualidad, esta vez añadió iconos religiosos, arquetipos sexuales y problemáticas sociales a su trabajo, lo que seguiría haciendo en sus producciones siguientes. Un ejemplo notable era el vídeo del sencillo Open Your Heart (Abre tu corazón), el cual marcó su primera colaboración con el fotógrafo francés Jean-Baptiste Mondino. En él, Madonna encarna a una bailarina erótica, que es observada por clientes de varias tendencias sexuales: voyeur, gay, lesbiana...pero el contenido escabroso del tema se aligera con una estética estilizada, con más insinuaciones que escenas explícitas, y con un final sorprendente, donde Madonna escapa del local de alterne con un fan, un inocente niño, con el que baila por las calles. En 1987, Madonna se enfrentó al éxito y al fracaso a la vez: su película Who's That Girl (¿Quién es esa chica?) decepcionó, pero ella contribuyó con cuatro canciones a la banda sonora y la convirtió en superventas. Incluyó su sexto sencillo número uno, Who's that Girl?. El segundo sencillo del álbum, Causing a Commotion (Causando una conmoción) alcanzó el puesto 2 del Billboard Hot 100. Las otras dos canciones eran The Look of Love (La mirada del amor) y Can't stop (No puedo parar). El 14 de junio de 1987, Madonna inició el Who's That Girl Tour en Osaka (Japón). Incluyó por primera vez en una gira a Europa, actuando en Inglaterra, Francia, Alemania, Holanda e Italia, siendo grabado para el vídeo oficial Ciao! Italia el recital de Turín, que fue retransmitido por televisión. Esta gira supuso el comienzo de su duradera colaboración con las vocalistas Donna DeLory y Niki Harris, además de acercar sus conciertos a una calidad de elaboración minuciosa, con las canciones ordenadas en bloques temáticos. Madonna rompió récords al vender 150.000 entradas en 18 horas en el Wembley Stadium. Lo obtenido en las taquillas del espectáculo del 13 de julio en el Madison Square Garden de Nueva York se donó a la American Foundation for Aids Research (AMFAR), una entidad de lucha contra el sida.