Deeper and Deeper

El disco debutó como n° 11 en Estados Unidos, aunque tres semanas después alcanzó el codiciado n.° 1 dentro del Billboard 200 (su tercer álbum número uno en Estados Unidos) y se mantuvo en dicha posición durante doce semanas consecutivas hasta alcanzar el platino al mes de su lanzamiento. El álbum permaneció un total de 277 semanas en el Billboard 200 y alcanzó ventas por cuatro millones de unidades en EE.UU. y 7 millones en el mundo entero. Además le dio a Madonna un nuevo nº1 con la canción del mismo nombre del álbum, Like a Prayer (su séptimo sencillo nº1 en Estados Unidos y el sexto nº1 de Madonna en Reino Unido), colocando cuatro sencillos posteriores al primerdo dentro del Top 20, como Express Yourself en el n°2, Cherish en el n°2, Oh Father en el n°3 y el último sencillo Keep it Together (Manténlo unido) en el n°3 dentro del Billboard Hot 100. Curiosamente, la canción Dear Jessie no se lanzó en EE.UU., mientras que alcanzó el n°1 en Reino Unido, ocupando dicha posición durante 13 semanas y vendiendo más de 2 millones de singles solo en UK. El video musical de Express Yourself supuso otro hito en el género, al presentar a una Madonna vampiresa y esclava sexual, que es retenida en una jaula de oro por un déspota. Con un presupuesto récord, Madonna lucía caros diseños de estilo años 20 inspirados en los cuadros de Tamara de Lempicka, como haría posteriormente en el vídeo de Vogue (1990). En el tramo final del vídeo, un obrero esclavo accede al dormitorio de Madonna, que aparece desnuda de espaldas, tendida sobre sábanas de seda. La década de 1990 empezó para Madonna con resonantes éxitos, pero posteriormente ciertos proyectos de discutible audacia la llevarían a su mayor crisis profesional. Como en otras ocasiones, terminaría superando el bache con nuevas producciones musicales de incontestable acierto. En 1990, Madonna vuelve al cine con un proyecto de máximas garantías: una adaptación del personaje de cómic Dick Tracy, protagonizada por Warren Beatty, con quien ella sostenía un breve idilio. Esta superproducción contó con otros actores de prestigio como James Caan, Al Pacino y Dick Van Dyke, y deslumbró por su cuidada escenografía. Madonna se acopló bien a su papel de Breathless Mahoney, la vampiresa que engaña a Tracy. Para la banda sonora de la película aportó tres temas, entre ellos la oscarizada Sooner or Later, compuesta por Stephen Sondheim, viejo maestro del género musical de Broadway. Dichas canciones, arropadas por otras inspiradas en la película, dieron lugar al disco I'm Breathless, una revelación por cómo Madonna adaptaba su voz al tono del cabaret de los años 30, con influencias de Liza Minelli.