La Isla Bonita

El álbum fue candidato en 1999 para 6 Premios Grammy, incluido nominaciones por Album del Año y Disco del Año; finalmente el día de la ceremonia Madonna ganó 3 premios en las categorías por Mejor Album Vocal Pop, Mejor Grabación Bailable y Mejor Video Musical en Formato Corto.[41] Además el álbum también ganó por Mejor Diseño de Carpeta, que recayó sobre el director de arte. Ray of Light ha sido colocado en la posición número 363 por la revista Rolling Stone en los 500 Mejores Álbumes de Todos los Tiempos. Madonna siguió cosechando éxitos tras Ray of Light con su sencillo top-diez Beautiful Stranger (Guapo desconocido), una canción de pop años 60 que escribió con William Orbit y grabó para formar parte de la banda sonora de Austin Powers: The Spy who Shagged me (en español, Austin Powers: el espía seductor) en 1999. En el 2000 ganó con esta canción el Grammy número 5 de su carrera en la categoría por Mejor Canción Escrita Para Una Película, y algunos críticos dijeron años después, al publicarse un recopilatorio, que ésta era la mejor canción del mismo. En 2000, Madonna lanzó la primera película después de Evita: la comedia The Next Best Thing (Una pareja casi perfecta), que protagonizó con Rupert Everett. Aunque dirigida por el prestigioso John Schlesinger, fue un decepcionante fracaso y fue literalmente aplastada por los críticos de cine, pero al menos Madonna salvó la cara con dos canciones para la banda sonora, incluyendo el número uno en Europa American pie (Pastel americano), versión dance del clásico de los 70s de Don McLean. El otro tema se llamó Time stood still (El tiempo se detuvo). El año 2000 fue muy favorable para Madonna, al coincidir su esperada boda con Guy Ritchie y el nacimiento de su segundo hijo (el primero de ambos), Rocco John Ritchie, con el lanzamiento de uno de sus álbumes más exitosos.